Preparation of lactivicine analogues : use of beta-nitroenones in heterocyclic synthesis and their reactivity towards metallic enolates - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 1997

Preparation of lactivicine analogues : use of beta-nitroenones in heterocyclic synthesis and their reactivity towards metallic enolates

Préparation d'analogues de la lactivicine : utilisation de bêta-nitroénones en synthèse hétérocyclique et étude de leur réactivité vis-àvis d'énolates métalliques

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Abstract

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Cette thèse comporte deux parties distinctes. La première partie est consacrée à l'étude et la préparation de nouveaux antibiotiques gamma-lactamiques, analogues de la lactivicine. Ces composés ont été prépares à partir de la cyclosérine de configuration s, de 2-aryloxy-2-bromoacétates de tertiobutyle et d'acide 2-2-amino-4-thiazolyl-(z)-2-méthoxyiminoacétique. Les produits ainsi obtenus ont été testes biologiquement. Dans la deuxième partie nous nous sommes intéressés d'une part, à l'étude de la réactivité des bêta-nitroénones dans le domaine hétérocylique, notamment pour la préparation de 3-nitro-2h-chromènes, de tetrahydrothiopheno3, 4-cisoxazolines et 3-(2-nitroéthyl)indoles. D?autre part, nous avons approfondi l'étude de la condensation d'énolates métalliques (li, b, ti, zr, zn, sn) de cétones et d'esters propioniques sur les bêta-nitroénones.
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Dates and versions

tel-01747200 , version 1 (29-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01747200 , version 1

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Cite

Mohammed Ahrach. Préparation d'analogues de la lactivicine : utilisation de bêta-nitroénones en synthèse hétérocyclique et étude de leur réactivité vis-àvis d'énolates métalliques. Médecine humaine et pathologie. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1997. Français. ⟨NNT : 1997NAN10031⟩. ⟨tel-01747200⟩
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