Synthèse de complexants spécifiques de catécholamines - Université de Lorraine Accéder directement au contenu
Thèse Année : 1997

Synthesis of catecholamine specific binding macrocycles

Synthèse de complexants spécifiques de catécholamines

Résumé

Non disponible / Not available
Les neurotransmetteurs, dont la dopamine, jouent un rôle fondamental dans le système nerveux central et sont souvent associés à l'apparition de troubles neurologiques graves comme la maladie de Parkinson. La mise au point d'un complexant spécifique de catécholamines présenterait de nombreux intérêts sur un plan fondamental et peut-être même pratique. Différentes stratégies ont été mises en oeuvre pour synthétiser des éthers-couronnes à motif hexopyranose de type [18-6], [20-6] et [21-6] comportant une fonction amine primaire sur C-6 du désoxy-sucre et différents motifs aromatiques ou non (catéchol réduit) fermant la couronne. Une étude physico-chimique a consisté à mesurer l'influence de différents substituants de taille et de polarité variables installés sur le sucre (principalement sur C-4 et C-6) sur l'extraction d'un invité modèle : la dopamine. Cette interaction supplémentaire entre l'hôte et l'invité se traduit le cas échéant, par une augmentation de la constante d'extraction mesurée dans la phase chloroformique d'un système biphasique approprié. Les résultats obtenus par cette première étude à l'aide de la RMN du proton sont intéressants : un des composés à motif cyclohexyl issu du D-mannose (isomère syn ou anti) et comportant une fonction amine primaire sur C-6, possède une affinité marquée pour le perchlorate de dopamine. Un certain nombre d'arguments ainsi que la modélisation moléculaire laissent à prévoir qu 'il devrait s'agir de l'isomère anti. Les objectifs fixés ont été partiellement atteints, cependant l'obtention d'une structure cristalline demeure indispensable afin de déterminer la nature de cet isomère. Enfin, une autre approche des propriétés physico-chimiques a été réalisée par spectrométrie de masse (technique MALDI-FTCRMS) sur l'un des isomères supposé syn. Ainsi, l'adduit éther-couronne/2-phénylétylamine a pu être détecté.
Fichier non déposé

Dates et versions

tel-01747323 , version 1 (29-03-2018)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01747323 , version 1

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Citer

Marie-Françoise Schmitt-Dubessy. Synthèse de complexants spécifiques de catécholamines. Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1997. Français. ⟨NNT : 1997NAN10282⟩. ⟨tel-01747323⟩
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