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Synthèse d'amino thiophènes, sélénophènes, thiazoles : application à la synthèse d'analogues hétérocycliques de la Tacrine

Résumé : Nous avons repris et étendu les méthodologies bien connues au laboratoire. A partir des b-chloroacrylonitriles, nous avons pu synthétiser grâce une réaction séquentielle de nouveaux 3-amino-2-cyano thiophènes et sélénophènes. Appliquée à d'autres réactifs, cette méthode donne accès à de nouvelles 7-hydroxythiéno [3,2-b] pyridin-5 (4H)-ones ainsi que des 3 amino-2-nitro thiophènes et sélénophènes. la voie de synthèse consistant à préparer des 3-aminothiophènes à partir de cétènes dithioacétals a été modifiée afin d'obtenir de nouveaux 3-amino-4cyanothiophènes. Cette nouvelle méthode a pu être utilisée pour préparer des 4_amino-5-cyano [1,3] thiazoles en seux étapes à partir de la cyanamide. La Tacrine a été le premier médicament utilisé aux Etats-Unis pour lutter contre la maladie d'Alzheimer. Sa forme commerciale (Cognex) a été retiré du marché en 2004. nous avons comme objectif de préparer de nouveaux analogues de la Tacrine à partir des analogues hétérocycliques de l'anthanilonitrile et avoir la même activité que cette dernière tout en évitant les effets secondaires
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752590
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 1:51:58 PM
Last modification on : Wednesday, June 3, 2020 - 2:54:22 PM

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Thomae.David.SMZ0822.pdf
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  • HAL Id : tel-01752590, version 1

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David Thomae. Synthèse d'amino thiophènes, sélénophènes, thiazoles : application à la synthèse d'analogues hétérocycliques de la Tacrine. Biologie moléculaire. Université Paul Verlaine - Metz, 2008. Français. ⟨NNT : 2008METZ022S⟩. ⟨tel-01752590⟩

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