, Cyclisation de l'acétal B 43

, Nous employons la technique décrite par Tilak, issue.104

, 43 est ajouté goutte à goutte à 10 fois son poids en APP, chauffé à 160o sous presssion réduite (2 mm Hg) Ainsi la cyclisation s'effectue et le composé B +e est distillé immédiatement. Par recristallisation

, Caractéristiques spectroscopiqu es Les caractéristiques spectroscopiques RMN sont données au tableau XlV

, :755 cm -1 autres bandes significatives entre 650 et 900 cm -1 :725 et 755 cm

B. , , pp.750-751

, (CSZ) .y CH Q r ,z 752 cm

, autre bande significative entre 650 et 900 cm -1, pp.699-700

, acétyl -2 méthyl -1[1]benzosélénophénol2,3-bl thiophène B 45 : acétyl -2 111 benzosélénophéno 12,3 -bl thiophène Les composés B 38, B 41 et B 44 sont acétylés dans des conditions déià décrites (llt, E) Les dérivés acétylés B 39 et B 45 sont séparés par distillation puis recristallisation avec respectivement 70 et 80 % de rendement, Acétylation des composés B 38

L. Caractéristiques and R. R. Sont-données-au-tableau-xvll-l, CSz) : 839 : vCO : 1640cm' 1 tCH Q r, pp.754-755

, B45: vCO : t680cm -1 tCH Qt, pp.7-9

, Obtention du [1] benzosélénophéno tétrahydro 1, pp.4-5

, La condensation du sel B 15 avec la chloro -2 cyclohexanone conduit à la cétone B +S (OO 7o Rdt) qui par cyclodeshydratation

B. Ca-ractéristiqu-es-spectroscopiqu-es, RMN (CCl+ +CDClg) 2H Ar (m) centré à7,21 ;2H Ar (m) centré à7, pp.42-48

R. , (CSZ) : zCO 1695cm-1 ?CH d 1, pp.747-748

, 47 z RMN (GCl+)

. Ar, 96 1 H Ar (m) 7,78 2 H Ar (m) centré à 7,55 4 H (m) centré à2, H (mlcentré à 1,80 f .R. (CSZ) r CH O t, pp.752-753

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, Page ll -Analogues hétérocycliques sulfurés et séléniés des dihydro indéno thiinnes et tétrahydro indénothiépinnes lf 1 -Synthèse des composésB 12, B 13 et de leurs dérivés acétylés B14etB15 A)Acétoxy -3 none

, DIRéduction des cétones B 19 et B 11

, E)Acétylation des composés B t2 et B 13

, ll 2 -Synthèse des composésB 23, C, vol.24, issue.23, p.24

, A)Esters des <*.r -(benzoseléniényl -2 thio) et c,: -(benzothiényl -2 thio) alcanolques

, B)o -(benzoséléniényl -2 thio) et @ -(benzothiényl -2 thio) alcanoiques

, ClCyclisation des acides B lg, vol.19, issue.20

, D) Réduction des cétones B 21, pp.22-22

, Acétylation des composés B 23, pp.24-24

, ill-Analogues bihétérocycliques du phénanthrène lll 1 -Synthèse des composés, pp.31-34

, A)Synthèse du chloro -2 formyl -3 benzo (b) sélénophène par réaction de Vilsmeier-Haack

, Condensation des acides thioglycolique et thiolactique C)Cyclisation des acides B 29 et, p.29

, D)Acétylation des composés B 31 et B 34

, Conclusion Alcondensation du sel B 16 et obtention de B 37 et B 40 - BlCyclodeshydratation des composés carbonylés et obtention de B 38, pp.41-44

, C)Acétylation des composés B, vol.38, pp.41-44

, D)Obtention du comPosé B 46

, Bibliographie