Synthèse d'acides [gamma]-aminoboroniques : études du transport de sucres à travers une membrane organique liquide - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1999

Synthesis of [gamma]-aminoboronic acids?$etransport of glycosides through liquid organic membranes

Synthèse d'acides [gamma]-aminoboroniques : études du transport de sucres à travers une membrane organique liquide

Abstract

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Le travail présenté dans ce mémoire, nous aura permis d'étudier les composés organoborés essentiellement sous deux aspects ; d'une part la synthèse de nouveaux acides [gamma]-aminoboroniques et d'autre part leur capacité à transporter des sucres à travers une membrane organique liquide. La première partie a été consacrée essentiellement à la synthèse d'oxaborolanes et d'acides [gamma]-aminoboroniques. Lors de la synthèse des oxaborolanes, une nouvelle méthode de préparation à l'aide d'un cycle catalytique a été mise au point. Lors de la synthèse des acides [gamma]-aminoboroniques, la présence d'une fonction amine sur le squelette éthylénique engendre certaines difficultés dues à une complexation azote-bore. Pour éliminer ces difficultés, dans le cas de la synthèse des acides [gamma]-aminoboroniques primaires, le groupement triméthylsilyle s'est montré particulièrement efficace pour protéger la fonction amine libre face à la récation d'hydroboration. Dans le cas des acides N,N-alkyl/alkyl [gamma]-aminoboroniques, un apport d'énergie sous forme de chaleur permet de réaliser l'hydroboration de l'insaturation. La deuxième partie de ce travail a été consacrée à l'étude du transport de sucre à l'aide d'un modèle de membrane biomimétique. En effet, les résultats enregistrés montrent pour la première fois que des acides [gamma]-aminoboroniques transportent les sucres réducteurs et les sucres non-réducteurs hydrophiles à travers une membrane organique liquide. De plus une série de tests menée en milieu biologique à l'aide de nos composés a mis en évidence leur impacte sur le relargage de macromolécules issues des cartilages d'embryons de poulet ou des fibroblastes humains

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  • HAL Id : tel-01775786 , version 1

Cite

Tuan Bui-Van. Synthèse d'acides [gamma]-aminoboroniques : études du transport de sucres à travers une membrane organique liquide. Autre. Université Paul Verlaine - Metz, 1999. Français. ⟨NNT : 1999METZ029S⟩. ⟨tel-01775786⟩
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