C. Cycle, 1 (CHz)1 (CHr) GC / MS : m / z (7o) = 156 (0)

C. Cycle, 42c z (1,4 : 3,6-dianhydro-D-mannitol)-2,5-diméthacrylate Rdt= 56Vo Eluant de purification : LSVo acêtate d'éthyle I 857o éther de pétrole RMNTII (CDClr,250 MHzXô): 6.18 (m, 2H), CHz, vol.31554, issue.1, pp.61-63

C. Iis, 3 (CHzt, p.2298169, 1100.

. Chù, 5 (CHz)2 (CHr) GC/MS:mlz=232 (100); t46(9r\, CHz, vol.318769454, issue.1067915662576

S. Ms, 6 (CHz);31.5 (CHz);31.1 (CHz) :27.0 (CHz), CHzCHzCHz, vol.473313252469, issue.1991

=. Rdt, C/l5mbar RNINTH (CDCh, 250 MHz)(ô) : 4.7 (m, 2H), 2H) ;2.2_1.4 (m, 7H)

G. Ms, 93 @0) ;79 (33) I-5. Réaction de cyclisation Dans un tricol, on introduit sous atmosphère d'azote et sous agitation 3.75 g (67 mmoles) d'hydroxyde de potassium dans 150 ml de méthanol anhydre. Iae mélangé réactionnel est porré à reflux puis on additionne 9.75 g (26.5 mmoles) de 3,4-dibromocyclohexényl thioacétate. Lae reflux est maintenu pendant 24 heures puis à nouveau on additionne 9.25 g (28 mmoles) de 3,4-dibromocyclohexényl thioacétate dans 50 ml de méthanol et 25 ml de dichlorométhane, p.93

. Le-solvant-est-Évaporé-sous-pression-réduite-et-le-produit-obtenu-est-repris-avec-du-dichlorométhane, La phase organique est lavée 2 fois à I'eau, puis séchée sur sulfate de sodium, et évaporée sous pression réduite. 59 : endo-4-bromo-7-thiabicyclo t3.2.U octane N rl\ JÔTI Br-\ Rldt= 627o RMNTII (CDC13,250 MHz)(6):4.22(m, lH), pp.853-854

. Le-solvant-est-Évaporé, La phase organique est lavée successivement avec une solution de soude à L\Vo, et avec de I'eau. La phase éthérée est ensuite séchée sur sulfate de sodium, filtrée et évaporée sous pression réduite

. Rmnrh and . Cdclr, 250 MHzXô):9.56 (s, lH) i6.2t (ps, lH)66 (ps, lH) ;5.28 (q,J = 6.3Hz,lH) ; l.9Z (s,3H), p.42

R. and I. Cdclr, 250 MHzXô) : 6,24 (ps, lH), pp.68-72

/. Gc and . Ms, 8 (c=o) ; 13.5.3 (C=) : ;79.4 (H-C-O) ;22.t (CHz)1 (CHr), RNINI3C (CDCI3,62.88 MHzXô) : 198.6, pp.3-5

. Rmnrh, 250 MHzXô) : 9.6 (s, lH) ;7.43 (m, 5H) ; 6.32 (ps, lH), p.10

. Rmnrh, 250 MHz)(ô) : 6.tg (ps, lH)6E (ps, lH) (q, J =|Hz,lH)16 (s, 3H), 9S (s, 3H), p.3

R. Cdclr, 20 (ps, lH)65 (ps, IH);5.16 (q, J = 7Hz. tH): 2.5,1 (m,2H) ; 1.98 (s,3H) i 1.44 (d, J -7Hz,3H), p.8

. Rmnrrc, 89 MHz)(ô) : 208.5 (c=o) ; t66.6 (c=o), pp.6-126

C. Ms, l (CHr)3 (CHr) (3g) flf : l-méthacrylate de propan-2-one ), pp.1-3

. Rmnrh, 250 MHz)(ô):6.1g (ps, lH)66 (ps, lH) ;4.69 (s,2H), p.15

G. Ms, Ohtentiort tl'esters per réactiort d'alcoo[t'se de ilùométlnl-l. j-tlitltitute Dans un tricol muni d'un réfrigérant et d'une a-sitation magnétique, on inrrocluit seLrs atmosphère inerte,3.-59 mmoles de thiométhyl-t.3-dithiane dans l0ô ml d'rlcool ù 95. (éthanol, alcool isoprop A cette solution, on ajoute successivement en Llne pr)l.rron 'l'2 éq. de chlorure de mercure au de-eré d'oxydation II et 1.6 éq. d'oxy.de de mercure. Le mélange réactionnel est porté à reflux pendant 5 heures, puis on tiltre la solution. Le filtrat est la!'é au dichlorométhane. La phase organique est lavée succes.sivenrenr avec de I'eau

C. Ms, 4 (C=) : 126.2 (=CHz)CH-O) ; 61. I (CHz)0 (CHr) (ps, lH) (ps, lH), RMNT3C (CDCls, 62.88 MHzXô) : 170J (C=O.l0o) 66 z 2-méthacrylate de propanoate d'isopropyle \"Y*'" Rdt= 60Vo RMNrH, pp.69-1100

G. Ms, non visible 7 2b : l-oxyde-2-( 1' -méthacrylate de propyl-l' )-1,3-dithiane Rdt = quantitatif RMNT3C (CDCI3, 62.88 MHzXô) : rrans t cis, pp.25-175

G. Ms, Réaction de Pummerer IV-1. Utilisation d,anhydride acétique dans le benzène Dans un tricol, muni d'un réfrigérant et d'Lrne agitation magnétique, on inrroclr,rit 0.01 mole de sulfoxyde en solution dans 15 ml de benzène; on y ajoute 0.01 mole d'anhydride acétique sous agitation , puis on porte le mélange réactionnel à reflux penclant 4 heures. La disparition du sulfoxyde est suivie par chromatographie sur couche mince

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