Nouvelles applications de la réaction de Wittig - Université de Lorraine Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2002

Nouvelles applications de la réaction de Wittig

Résumé

Non disponible / Not available
La première partie de ce travail présente la mise au point de deux nouvelles méthodes d'oléfination de lactones dérivées de sucres. La première utilise le cyanométhylènetriphényl-phosphorane pour transformer les lactones dérivées de sucres en des cyanométhylènes. La deuxième utilise le système bromure de bromométhyltriphénylphosphonium-tBuOK pour transformer les lactones et les cétones en des dibromooléfines. Dans la deuxième partie de ce travail, la réduction de la double liaison exocyclique des méthoxycarbométhylènes et des cyanométhylènes a donné un accés aisé à de nouveaux C-glycosides fonctionnalisables. Les méthoxycarbométhylènes ont également été utilisés pour la synthèse de [bêta]-amino-acides C-glycosylés, lesquels ensuite ont été utilisés dans des réactions de couplages peptidiques avec eux mêmes et avec d'autres amino-acides afin de préparer de nouveaux peptides. Enfin, l'addition de l'anion du nitrométhane sur les méthoxycarbométhylènes conduit à de nouveaux di-C-glycosides. La réduction du groupement nitro donne des [gamma]-amino-acides di-C-glycosylés et des spiro-lactames anomériques.

Domaines

Chimie
Fichier non déposé

Dates et versions

tel-01746631 , version 1 (29-03-2018)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01746631 , version 1

Accès intranet

Citer

Younes Lakhrissi. Nouvelles applications de la réaction de Wittig. Chimie. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 2002. Français. ⟨NNT : 2002NAN10012⟩. ⟨tel-01746631⟩
68 Consultations
0 Téléchargements

Partager

Gmail Facebook X LinkedIn More