Nouvelles synthèses de composés polycycliques cyclopentaniques : une application des réactions d'élimination-addition réalisées au moyen des bases complexes - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1993

Easy access to cyclopentane containing derivatives: an application of the elimination-addition reaction due to complex bases

Nouvelles synthèses de composés polycycliques cyclopentaniques : une application des réactions d'élimination-addition réalisées au moyen des bases complexes

Nicolas Brosse

Abstract

Non disponible / Not available
Les alkylidènes cyclobutanols sont des composés obtenus en grande quantité par condensation d'énolates de cétone sur des intermédiaires cycliques tendus de type "ène" ou "yne" à courte durée de vie, engendrés grâce aux bases complexes. La présence d'un groupement méthylène cyclobutane permet de préparer, à partir de ces composés, des dérives fonctionnelles capables de se réarranger par migration d'un côté de cycle. Selon le type de fonctionnalisation envisagé, la transposition peut conduire à la synthèse de composés bicycliques ou tricycliques cyclopentaniques. Ainsi, les composés bicycliques sont obtenus en transformant, dans un premier temps, la double liaison des alkylidènes cyclobutanols en fonction cétone. Une transposition acide conduit alors à une diénone possédant une structure intéressante et un grand potentiel de fonctionnalisation. Par ailleurs, après bis hydroxylation de la double liaison, les diols obtenus ont pu être transposés dans des conditions de mésylation ou d'oxydation en céto acétates, céto éthers ou enéenones tricycliques possédant des stéréochimies de jonction de cycle variées. Enfin, une étude exploratoire a permis de montrer que la fonctionnalisation des diénones bicycliques était envisageable ; ceci laisse ainsi entrevoir une nouvelle voie d'accès à des précurseurs d'analogues cycliques de prostaglandines.
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tel-01747156 , version 1 (29-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01747156 , version 1

Cite

Nicolas Brosse. Nouvelles synthèses de composés polycycliques cyclopentaniques : une application des réactions d'élimination-addition réalisées au moyen des bases complexes. Chimie. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1993. Français. ⟨NNT : 1993NAN10294⟩. ⟨tel-01747156⟩
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