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Fonctionnalisation enzymatique de composés phénoliques :synthèses d'esters aromatiques de flavonoïdes glycosylés catalysées par la lipase B de Candida antarctica

Résumé : Les flavonoïdes sont des composés polyphénoliques caractéristiques des végétaux supérieurs. Ils sont largement présents dans notre alimentation et leurs propriétés intéressent les industries agroalimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.L'objectif de ce travail était de synthétiser des esters phénoliques de flavonoïdes par voie enzymatique afin de modifier leurs caractéristiques physico-chimiques et augmenter éventuellement leurs propriétés biologiques. La lipase B de Candida antarctica a été utilisée sous forme immobilisée (Novozym 435®) pour étudier la faisabilité de la synthèse de différents esters aromatiques de flavonoïdes avec des donneurs d'acyles non activés. Des esters d'acides aromatiques non substitués (acides benzoïque et cinnamique) ont été synthétisés avec de bons rendements. Les meilleurs résultats ont été obtenus par transestérification sous pression réduite. En présence de solvant (2-méthylbutan-2-01), on obtient jusqu'à 99% de conversion du flavonoïde en 25 h à 80°C, 200 mbar de pression. Dans les milieux où le rôle du solvant est joué par le donneur d'acyle lui-même, la conversion des flavonoïdes glucosylés et néohespéridosylés est totale en moins de 12 h à 80°C, 200 mbar. Le principal handicap de ces synthèses est la faible solubilité des flavonoïdes glycosylés dans les solvants organiques. Un certain nombre de produits ont été caractérisés (cinnamate, benzoate, salicylate de phloridzine, cinnamate d'isoquercitrine, cinnamate et salicylate de néohespéridine dihydrochalcone). Ce sont des monoesters régiosélectivement acylés sur la position 6" (hydroxyle primaire) du glucose. Cependant, le Novozym 435® n'a pas permis de synthétiser efficacement des esters phénoliques de flavonoïdes lorsque le donneur d'acyle possède une fonction phénolique conjuguée au carboxyle (acide caféique). Une exception a toutefois été observée dans le cas des synthèses de salicylates de flavonoïdes en milieu salicylate de méthyle, liquide à la température de travail.
Document type :
Theses
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01749748
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 12:25:54 PM
Last modification on : Wednesday, July 25, 2018 - 1:24:34 AM
Document(s) archivé(s) le : Friday, September 14, 2018 - 2:04:53 PM

File

INPL_T_2004_ENAUD_E.pdf
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  • HAL Id : tel-01749748, version 1

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Estelle Enaud. Fonctionnalisation enzymatique de composés phénoliques :synthèses d'esters aromatiques de flavonoïdes glycosylés catalysées par la lipase B de Candida antarctica. Alimentation et Nutrition. Institut National Polytechnique de Lorraine, 2004. Français. ⟨NNT : 2004INPL020N⟩. ⟨tel-01749748⟩

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