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Polyfonctionnalisations sélectives par voie organométallique en série furopyridines : développement de procédés séquentiels et "one-pot" originaux

Résumé : Le travail décrit dans ce mémoire concerne l'étude de la métallation régiosélective d’un bicycle fusionné: la furo[3,2-b]pyridine. L'influence de la nature du système basique sur le cours de la réaction et sur la régiosélectivité de la lithiation a été étudiée avec différentes bases : n-BuLi, LiTMP, LiDA et [n-BuLi/LiDMAE]. D'un point de vue fondamental, cette étude nous a permis d'établir quelques règles pour la fonctionnalisation des furopyidines, ce qui nous a conduit à l'obtention efficace et rapide d'une vaste chimiothèque de furo[3,2-b]pyridines polyfonctionnalisées et refonctionnalisables. Quelques composés préparés ont ainsi été mis en jeu dans des réactions de couplage catalysées par les métaux de transition (Pd, Ni). Deux séquences originales de lithiations en « one-pot » ont également été développées et permettent l’obtention de squelettes furopyridiniques hautement fonctionnalisés avec d’excellents rendements
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Theses
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01751054
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 1:03:52 PM
Last modification on : Tuesday, April 10, 2018 - 1:28:05 AM

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DDOC_T_2014_0163_JASSELIN_HINS...
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  • HAL Id : tel-01751054, version 1

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Adeline Jasselin-Hinschberger. Polyfonctionnalisations sélectives par voie organométallique en série furopyridines : développement de procédés séquentiels et "one-pot" originaux. Autre. Université de Lorraine, 2014. Français. ⟨NNT : 2014LORR0163⟩. ⟨tel-01751054⟩

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