Étude du fractionnement d'énantiomères par chromatographie a l'échelle semi-industrielle
Résumé
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Contrairement aux autres méthodes enantiosélectives comme la cristallisation ou la conversion enzymatique, les procédés chromatographiques tendent à se généraliser grâce au nombre croissant de phases disponibles sur le marché; parallèlement la chromatographie chirale est surtout utilisée à l'échelle analytique, du fait du cout très élevé de ces phases, de leur faible capacité, et aussi de leur diffusion commerciale limitée. Dans ce travail, nous présentons des résultats expérimentaux obtenus à l'échelle préparatoire par deux procédés classiques d'élution (phase supercritique, phase gazeuse), ainsi que par un procédé fonctionnant selon le concept de lit mobile simule (éluant liquide). La résolution en chromatographie supercritique de trois oxydes de phosphine et du (trifluoro-2,2,2)-(anthryl-9) éthanol a conduit à des productivités significatives d'énantiomères de haute pureté. La résolution d'un époxyde racémique a montré la supériorité du procédé en lit mobile simulé par rapport au procédé classique d'élution. Finalement, le fractionnement en chromatographie en phase gazeuse de l'acétate d'octene-1-yle-3, offre des résultats encourageants sur une phase -cyclodextrine permethylée