Synthèse de dérivés de la 4-(méthylnitroasamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2007

Synthesis of 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) derivatives

Synthèse de dérivés de la 4-(méthylnitroasamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK)

Abstract

AIn this work we report the synthesis of 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone derivatives (abbreviated NNK), which was divided in two parts. The first one was about the synthesis of NNK derivatives linked with an omega-functionalized aliphatic chain on the nitrosamine function. The key intermediate in this synthesis was the 3-[2-(3-pyridinyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propylamine. The primary aliphatic amine was monoalkylated to introduce various omega-functionalized chains. The second one used functionalization of the pyridine ring. We studied 2 ways, one using 2,5-disubstituted mono or dihalogenated pyridines which didn't afford the expected 1-(6-chloro-3-pyridinyl)-4-(1-methyl-2-oxohydrazino)-1-butanone. The other way using ethyl 6-chloronicotinate derivatives was a good alternative to synthesize the target molecule. The chlorine atom present on the molecule may be used to introduce an aliphatic omega-functionalized chain
La synthèse de dérivés de 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) que nous décrivons se divise en deux parties. La première consiste en la synthèse de dérivés de NNK portant une chaîne alkyl oméga-fonctionnalisée sur la fonction nitrosamine. Pour cela, nous avons synthétisé la 3-[2-(3-pyridinyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propylamine, intermédiaire clef dans notre synthèse, et qui nous offre de nombreuses possibilités quant à la fonctionnalisation de l'amine terminale. La seconde partie consiste à fonctionnaliser le cycle pyridinique de la NNK. Nous avons imaginé différentes méthodes de synthèse, utilisant des pyridines 2,5-disubstituées mono ou dihalogénées ainsi que des dérivés du type 6-chloronicotinate. Seule cette dernière méthode nous a permis d'obtenir la 1-(6-chloro-3-pyridinyl)-4-(1-méthyl-2-oxohydrazino)-1-butanone. Le chlore présent sur le cycle pourra être utilisé par la suite pour diverses fonctionnalisations, telles que l'insertion de chaînes aliphatiques oméga-fonctionnalisées

Domains

Other
Fichier principal
Vignette du fichier
Kaminski.Thomas.SMZ0746.pdf (2.96 Mo) Télécharger le fichier
Origin : Files produced by the author(s)
Loading...

Dates and versions

tel-01752689 , version 1 (29-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01752689 , version 1

Cite

Thomas Kaminski. Synthèse de dérivés de la 4-(méthylnitroasamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK). Autre. Université Paul Verlaine - Metz, 2007. Français. ⟨NNT : 2007METZ046S⟩. ⟨tel-01752689⟩
35 View
298 Download

Share

Gmail Facebook X LinkedIn More