La biotine ou vitamine H est un coenzyme impliqué dans les processus de transfert de dioxyde de carbone sur diverses molécules naturelles. Sa très grande affinité avec l'avidine ou la streptavidine est couramment exploitée dans le cadre de différentes méthodes d'analyse biochimiques telles que la purification et la détection de protéines. Cependant cette affinité très élevée peut aussi constituer un inconvénient suivant l'utilisation recherchée car la rupture de l'interaction avidine-biotine-protéine d'intérêt implique des conditions de dénaturation drastiques peu compatibles avec l'obtention d'une protéine encore active. La préparation de nouveaux analogues de la biotine présentant une affinité modérée vis-à-vis de l'avidine et de la streptavidine pourrait permettre de faciliter la purification de protéine dans leur état natif. Dans cette optique et en collaboration avec l'équipe de biologistes de notre laboratoire, notre projet est de synthétiser un analogue de la biotine : la 2,3,4,5-tétradéhydrobiotine, puis d'évaluer l'interaction de ce composé avec l'avidine. Dans nos travaux nous avons isolé différents intermédiaires intéressants qui pourront être utilisés dans la synthèse de la tétradéhydrobiotine. Lors de cette étude nous avons également synthétisé de nouveaux thiéno[2,3-d]imidazolones substitués en position 5 au départ de l'hydantoïne