Le but de cette thèse est la synthèse d'analogues de la partie sud du soraphen A, un puissant fongicide naturel. Dans un premier temps, des composés faiblement substitués comme les 2-carboxymethyl-2,4-dihydroxy-tetrahydropyrannes ont été préparés sous forme racémique selon une nouvelle approche impliquant une réaction de condensation trimoléculaire entre le dicetene, un aldéhyde et un alcool. Des préparations enantiosélectives de ces composés ont ensuite été réalisées par condensation d'enolates d'esters sur les (4r)- et (4s)-hydroxy-tetrahydropyran-2-one enantiomeriquement purs, préparés selon trois voies différentes; une voie enzymatique et deux voies chimiques. Divers composés portant toutes les fonctionnalités du cycle tetrahydropyrannique du soraphen A ont également été préparés, d'une part, par dégradation contrôlée de la molécule naturelle et d'autre part, par synthèse nécessitant une suite de condensations aldoliques stéréosélectives