Synthèses d'antioxydants indoliques : e1) synthèse d'indoles par cyclisations aryniques intramoléculaires; 2) réactivité des 5-methoxyindoles vis-à-vis des couples alx#3rsh - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1994

Synthesis of antioxydant indoles : 1) indole synthesis by intramolecular arynic cyclisations; 2) 5-methoxyindoles reactivity with alx#3rsh reagents

Synthèses d'antioxydants indoliques : e1) synthèse d'indoles par cyclisations aryniques intramoléculaires; 2) réactivité des 5-methoxyindoles vis-à-vis des couples alx#3rsh

Catherine Kuehm-Caubère
  • Function : Author
  • PersonId : 790632
  • IdRef : 192724673

Abstract

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Une nouvelle synthèse de dérivés indoliques a été mise au point basée sur le concept de la cyclisation arynique intramoléculaire d'imines ou d'enamines aromatiques halogénées au moyen de la base complexe nanh#2tbuona. Ces composés présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes, tout particulièrement dans le domaine des antioxydants. Une large gamme d'indoles fonctionnalisés ou fonctionnalisables a pu être ainsi synthétisée à partir de matières premières simples et peu onéreuses diversement substituées. Une méthode un seul ballon a été mise au point et a permis d'obtenir des indoles n-substitués directement avec de bons rendements. Dans une deuxième partie la demethylation de methoxyindoles a été abordée, les composes hydroxyles correspondants présentant un intérêt pharmacologique tout particulier. Les couples de réactifs alx#3rsh, testés sur deux familles d'indoles distinctes ont permis d'obtenir les dérivés hydroxyles attendus, mais ont également permis de mettre en évidence deux nouvelles réactions: la thioalkylation et la réduction des composés traités. Une étude des conditions opératoires et des différents paramètres a permis de mettre en avant trois systèmes adaptés pour chaque type de réaction: alcl#3phch#2sh très sélectif vis-à-vis de la demethylation, alcl#3etsh pour l'ethylthiolation et albr#3phsh pour la réduction. Les mécanismes proposés pour ces réactions rendent compte de l'importance de la structure du produit de départ en particulier, présence de groupements électroattracteurs ou électrodonneurs en position c#2 ou c#3 sur les résultats observés. Enfin, des tests réalisés par les pharmacologues ont permis de mettre en évidence des propriétés antioxydantes/antiradicalaires au sens large de certains composés, mais également des propriétés protectrices de la peroxydation lipidique des ldl et inhibitrices de co ou 5-lo
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Dates and versions

tel-01754105 , version 1 (30-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01754105 , version 1

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Cite

Catherine Kuehm-Caubère. Synthèses d'antioxydants indoliques : e1) synthèse d'indoles par cyclisations aryniques intramoléculaires; 2) réactivité des 5-methoxyindoles vis-à-vis des couples alx#3rsh. Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1994. Français. ⟨NNT : 1994NAN10110⟩. ⟨tel-01754105⟩
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