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Theses

Synthèse d'analogues de nucléosides à partir d'exo-glycals

Résumé : Les travaux de recherche de cette thèse concernent la synthèse de mimes nucléosidiques. Dans la première partie, j ai détaillé toutes les voies de synthèses mise en oeuvre pour atteindre des composés du type spirodihydrouracile, au lieu de ces composés se sont des C-nucléosides acycliques qui ont été obtenus. A partir des structures acycliques, il a été possible de reformer le cycle furanique du sucre. En effet, des structures spiraniques proches de la cible ont pu être obtenues en faisant réagir le N-bromo(ou N-iodo)succinimide sur le composé ouvert. Cependant les composés halogénés obtenus ont des durées de vie restreintes de quelques heures. Dans la deuxième partie, j ai exposé les résultats concernant la synthèse de composés bicycliques annelés, pouvant être considérés comme des mimes nucléosidiques. Ils sont formés de la base uracile directement annelé à la partie sucre. A ma connaissance se sont les premiers travaux qui relatent la formation de ce type de mime nucleosidique, avec une des cinq bases non modifiées. Dans une troisième partie, sont rapportés les résultats de l étude des réactions de cycloadditions 1,3 dipolaires de quatre nitrone et d un nitrile oxyde sur sept exo-glycals en série furanique ou pyranique. Ces réactions régiospécifiques et stéréosélectives ont été réalisées sous irradiation micro-ondes, et ont conduis à la formation de spiroisoxazolidines en position anomérique de sucre, et d isoxazole substitué par un sucre acyclique.
Mots-clés : Nucléosides-Analogues
Document type :
Theses
File URL :
http://docnum.univ-lorraine.fr/prive/SCD_T_2006_0154_ENDERLIN.pdf
Complete list of metadatas

https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01754285
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Friday, March 30, 2018 - 9:43:43 AM
Last modification on : Wednesday, March 11, 2020 - 3:11:47 PM

Identifiers

  • HAL Id : tel-01754285, version 1

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Citation

Gérald Enderlin. Synthèse d'analogues de nucléosides à partir d'exo-glycals. Autre [cond-mat.other]. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 2006. Français. ⟨NNT : 2006NAN10154⟩. ⟨tel-01754285⟩

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