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A la recherche de matériaux organiques pour l'optique non linéaire : synthèse de 2,5-diaryl thiophènes, de thiéno3,2-b thiophènes et de leurs analogues sélénies

Résumé : Les travaux présentés concernent la synthèse de thiophènes, sélénophènes et thiéno3,2-bthiophènes substitués par des groupements donneurs et attracteurs. L'introduction de ces substituants a pour but de créer une délocalisation électronique pouvant induire des effets en optique non linéaire. Une première partie décrit la synthèse de 2,5-diaryl-thiophènes et -sélénophènes. La méthode générale préconisée, utilise la condensation de bêta-aryl-bêta-chloro acroléines, de chalcogénures alcalins et de bromures de benzyles. Une étude comparative entre la synthèse précitée et une autre voie utilisant des méthodes de couplages de type Suzuki et Stille est également réalisée. Les études spectroscopiques UV montrent qu'il existe dans une même série, une relation entre la longueur d'onde d'absorption maximale et les constantes de Hammett des substituants présents ; et un déplacement bathochrome en passant de la série soufrée à la série séléniée. Dans une deuxième partie, une étude en série hétérocyclique condensée a permis de développer trois nouvelles voies de synthèse d'aryl thiéno3,2-bthiophènes, utilisant des réactions d'arylation à l'aide d'organométalliques mais également des cyclisations intramoléculaires évitant ces réactions de couplages. Une étude comparative des différentes approches est présentée
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Theses
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01776865
Contributor : Administrateur Du Ccsd <>
Submitted on : Tuesday, April 24, 2018 - 4:07:25 PM
Last modification on : Thursday, April 26, 2018 - 1:28:30 AM
Document(s) archivé(s) le : Wednesday, September 19, 2018 - 4:43:38 PM

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Prim.Damien.SMZ9458.pdf
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  • HAL Id : tel-01776865, version 1

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Damien Prim. A la recherche de matériaux organiques pour l'optique non linéaire : synthèse de 2,5-diaryl thiophènes, de thiéno3,2-b thiophènes et de leurs analogues sélénies. Autre. Université Paul Verlaine - Metz, 1994. Français. ⟨NNT : 1994METZ058S⟩. ⟨tel-01776865⟩

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