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Theses Year : 1995

Synthesis of acrylic compounds via a protection-deprotection method

Etude de la synthèse de composés acryliques via une réaction de protection-déprotection de la fonction polymérisable

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Abstract

A new synthetic way for the preparation of acrylic derivatives is described, based on a protection-deprotection methodology. In a first step, the radical, nucleophilic, or electrophilic additions of thiols on the acrylic double bond are studied as protective reactions. The nucleophilic Michael addition works the best. The deprotection step using an oxidation-elimination reaction is described. Good yields are obtained when sulfides are oxidized into sulfoxides and thermolysed. On the other hand, starting from sulfones instead of sulfoxydes, moderate yields of deprotection are observed using whether organic bases or phase transfer catalyse methods. The deprotection step is also developed directly from the sulfides using a thermolytic cracking. In the last part, this new method is applied to the synthesis of acrylates, acrylamides, and thioacrylates, starting from commercial acrylic derivatives
Les dérivés acryliques ont désormais une importance capitale dans des domaines aussi divers que ceux de la médecine, l'aéronautique, l'industrie des encres et peintures.... La synthèse de nouveaux composés de cette famille permet d'élargir considérablement leur champ d'application. Dans ce travail, nous proposons une nouvelle méthode de synthèse de dérivés acryliques via une réaction de protection-déprotection de la double liaison. La phase de protection a été réalisée par l'addition d'un thiol sur la double liaison. Nous avons ensuite travaillé à la déprotection de la double liaison suivant deux voies : oxydation du sulfure en sulfoxyde suivie d'une dégradation thermique ; oxydation du sulfure en sulfone suivie de l'action d'une base qui régénère la double liaison. La méthode de protection-déprotection couplée à une modification de la chaine estérifiante a enfin permis la synthèse d'autres dérivés acryliques, de thioacrylates et d'acrylamides à partir de composes acryliques commerciaux
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tel-01776893 , version 1 (24-04-2018)

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  • HAL Id : tel-01776893 , version 1

Cite

Jean-Yves Melwig. Etude de la synthèse de composés acryliques via une réaction de protection-déprotection de la fonction polymérisable. Chimie. Université Paul Verlaine - Metz, 1995. Français. ⟨NNT : 1995METZ008S⟩. ⟨tel-01776893⟩
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