Contribution à l’étude de la réactivité de quelques accepteurs de Michael cycliques et applications - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2020

Contribution to the study of the reactivity of some cyclic Michael acceptors and applications

Contribution à l’étude de la réactivité de quelques accepteurs de Michael cycliques et applications

Abstract

This thesis focuses on the synthesis of some nitrogenous heterocycles from the same family of precursors: 1,4-diketones. These 1,4-diketones have been obtained either by a Nef reaction through the conversion of nitro compounds into ketones or by a Wittig reaction using various Wittig ylides and cyclohexanedione. These reaction intermediates were subsequently used for the synthesis of indole derivatives via a 1,2-addition reaction. We were also able to turn the selectivity of the reaction towards the synthesis of indolones from a 1,4-addition reaction. With hydrazine monohydrate, 1,4-diketones have also provided access to cinnolines in excellent yields.
Ce mémoire de thèse se concentre sur la synthèse d’hétérocycles azotés à partir d’une même famille de précurseurs : les 1,4-dicétones. Ces dernières ont été obtenues à travers deux voies de synthèse dont la première consiste en une réaction de Nef permettant la conversion des composés nitrés en cétones. La deuxième est une réaction de Wittig en utilisant divers ylures de Wittig et la cyclohexanedione. Ces intermédiaires réactionnels ont été utilisés par la suite pour la synthèse de dérivés indoliques via une réaction d’addition-1,2. Nous avons également pu orienter la sélectivité de la réaction vers la synthèse des indolones à partir d’une réaction d’addtion-1,4. En présence d’hydrazine monohydrate, les 1,4-dicétones ont aussi permis l’accès à des cinnolines avec d’excellents rendements.
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DDOC_T_2020_0197_EL_MARROUKI.pdf (5.94 Mo) Télécharger le fichier
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Dates and versions

tel-03184488 , version 1 (29-03-2021)

Identifiers

  • HAL Id : tel-03184488 , version 1

Cite

Dalel El-Marrouki. Contribution à l’étude de la réactivité de quelques accepteurs de Michael cycliques et applications. Chimie. Université de Lorraine; Université de Tunis El Manar, 2020. Français. ⟨NNT : 2020LORR0197⟩. ⟨tel-03184488⟩
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