Synthèse de calixarènes hydrosolubles porteurs d'unités chélatantes. Evaluation des propriétés de complexation d'ions métalliques ; étude toxicologique et évaluation des activités antivirales et antibactériennes - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2003

Synthèse de calixarènes hydrosolubles porteurs d'unités chélatantes. Evaluation des propriétés de complexation d'ions métalliques ; étude toxicologique et évaluation des activités antivirales et antibactériennes

Abstract

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Ce travail présente la mise au point d'une nouvelle série de podants calixaréniques porteurs d'unités bis-hétérocycliques et solubles dans l'eau grâce à l'incorporation de fonctionnalités ioniques sulfonates, carboxylates ou phosphonates. Nous avons étudié les propriétés physicochimiques de ces ligands, notamment par RMN, spectroscopie UV-visible et spectrométrie de masse, et leurs comportement en solution aqueuse vis à vis d'ions métalliques de transition. La préparation des complexes de cuivre(I) de plusieurs d'entre eux nous ont permis de mesurer leur stabilité face à un complexant naturel : l'albumine. Un screening biologique de nos podants complète ce travail. Il se découpe en trois sous-parties : une étude toxicologique in-vitro réalisée sur culture de cellules eucaryotes, l'évaluation des propriétés antivirales de nos produits sur les virus enveloppés Herpès I et II et non enveloppés Polio II. Des essais ont été aussi réalisés pour mesurer leur pouvoir antibactérien sur sept germes rencontrés communément en pathologie humaine. Nous avons démontré l'accessibilité à ces ligands calixaréniques hydrosolubles d'un type nouveau. Ils présentent des propriétés de complexation originales des métaux de transition, pour lesquels interviennent les bis-hétérocycles greffés, mais aussi, dans certains cas, les groupements chargés présents sur ces entités. L'analyse des résultats recueillis en biologie montre que nos podants ont une activité antibiotique propre à la fois sur les virus enveloppés mais aussi sur certaines bactéries. L'étude de relation structure-activité préliminaire semble indiquer que, dans le premier cas, l'activité est liée à l'amphiphilie de nos produits, et, dans le second cas, pourrait être liée au pouvoir complexant de nos entités. Ce travail se poursuit actuellement au sein de notre laboratoire.

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tel-01746951 , version 1 (29-03-2018)

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  • HAL Id : tel-01746951 , version 1

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Cite

Nicolas Psychogios. Synthèse de calixarènes hydrosolubles porteurs d'unités chélatantes. Evaluation des propriétés de complexation d'ions métalliques ; étude toxicologique et évaluation des activités antivirales et antibactériennes. Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 2003. Français. ⟨NNT : 2003NAN12506⟩. ⟨tel-01746951⟩
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