Anion oxalyle équivalent : alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde - Université de Lorraine Accéder directement au contenu
Thèse Année : 1990

Anion oxalyle équivalent : alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde

Jacques Amos
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 787206
  • IdRef : 14641036X

Résumé

[alpha]-chloroglycidic ester derived from 5[alpha]-cholestan-3-one was thermally transposed to yield exclusively a chlorinated cetoester at equatorial halogen. This could be transformed in a stereospecific fashion into hydroxycetoester at axial hydroxyl group via the corresponding epoxyether. The réactions of the amines on [alpha]-chloroglycidic ester and the [alpha]-chlorocetoester enhance an stereospecific access to the diastereoisomeric aminocetoesters carrying the aminated group in equatorial and axial configuration respectively.
L'ester glycidique [alpha]-chloré dérivé de la 5[alpha]-cholestan-3-one se transpose thermiquement pour conduire exclusivement à un cétoester chloré à halogène équatorial. Celui-ci peut être transformé stéréospécifiquement en [alpha]-hydroxycétoester à hydroxyle axial, par passage par un époxyéther. Les réactions de l'ester glycidique [alpha]-chloré et du cétoester chloré avec les amines fournissent un accès stéréospécifique aux aminocétoesters diastéréoisomères comportant le groupe aminé dans les configurations respectives équatoriales et axiales.
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Origine : Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

tel-01747179 , version 1 (29-03-2018)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01747179 , version 1

Citer

Jacques Amos. Anion oxalyle équivalent : alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde. Matière Condensée [cond-mat]. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1990. Français. ⟨NNT : 1990NAN10493⟩. ⟨tel-01747179⟩
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