Anion oxalyle équivalent : alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde
Résumé
[alpha]-chloroglycidic ester derived from 5[alpha]-cholestan-3-one was thermally transposed to yield exclusively a chlorinated cetoester at equatorial halogen. This could be transformed in a stereospecific fashion into hydroxycetoester at axial hydroxyl group via the corresponding epoxyether. The réactions of the amines on [alpha]-chloroglycidic ester and the [alpha]-chlorocetoester enhance an stereospecific access to the diastereoisomeric aminocetoesters carrying the aminated group in equatorial and axial configuration respectively.
L'ester glycidique [alpha]-chloré dérivé de la 5[alpha]-cholestan-3-one se transpose thermiquement pour conduire exclusivement à un cétoester chloré à halogène équatorial. Celui-ci peut être transformé stéréospécifiquement en [alpha]-hydroxycétoester à hydroxyle axial, par passage par un époxyéther. Les réactions de l'ester glycidique [alpha]-chloré et du cétoester chloré avec les amines fournissent un accès stéréospécifique aux aminocétoesters diastéréoisomères comportant le groupe aminé dans les configurations respectives équatoriales et axiales.
Domaines
Matière Condensée [cond-mat]| Origine | Fichiers produits par l'(les) auteur(s) |
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