Chemical modification of antioxidants to make them lipophilic : application to tannins
Modification chimique d'antioxydants pour les rendre lipophiles : application aux tannins
Résumé
In the order to use natural antioxidants in lipidic substances, we wanted to make lipophilic of tannins by grafting on them carbonaceous chains through mild and simple chemical modifications. First, we used model substrates of tannins (phenol, catechol, gallic acid and mostly catechin) in experiments of alkylation, acylation, esterification by a fatty acid or a fatty alcohol, or, with regard to catechin, grafting of a carbonaceous chain variable length by a coupling reaction of the oxa-Pictet-Spengler type between the cycles C and B. Then, an application of the same synthesis to tannins of chestnut (Castanea sativa), oak (Quercus pedunculata), quebracho (Schinopsis balansae) and grape seed (Vitis vinifera) was a success, especially for the coupling oxa-Pictet-Spengler. All derivatives of model molecules or rough tannins acquired a lipophilic character as proven by the measurement of the coefficient of partition between water and the octanol. The antioxidant properties of model molecules, rough and modified tannins were measured by two methods: inhibition of the induced oxidation of the methyl linoleate and reactivity with the free radical 2,2-diphenyl-picrylhydrazyle (DPPH). The antioxidant properties are well preserved after modification.
Dans le but d'utiliser des antioxydants naturels dans des corps gras, nous avons voulu rendre lipophiles des tanins en leur greffant des chaînes carbonées au moyen de modifications chimiques simples et douces. Nous avons eu recours, dans un premier temps, à des substrats modèles de tanins (phénol, catéchol, acide gallique et catéchine en particulier), utilisés dans des essais d'alkylation, d'acylation, d'estérification par un acide gras ou par un alcool gras, ou encore, en ce qui concerne la catéchine, de greffage d'une chaîne carbonée de longueur variable par une réaction de couplage oxa-Pictet-Spengler entre les cycles C et B. Dans un deuxième temps, l'application des mêmes synthèses aux tanins de châtaignier (Castanea sativa), de chêne (Quercus pedunculata), de québracho (Schinopsis balansae) et de pépins de raisin (Vitis vinifera) a été concluante, plus particulièrement pour le couplage oxa-Pictet-Spengler. Tous les dérivés de molécules modèles ou de tanins bruts ont acquis un caractère lipophile tel qu'avéré par la mesure du coefficient de partage entre l'eau et l'octanol. Les propriétés antioxydantes des molécules modèles et des tanins bruts et modifiés ont été mesurées par deux méthodes : inhibition de l'oxydation induite du linoléate de méthyle et réactivité avec le radical libre 2,2-diphényl-picrylhydrazyle (DPPH). Les propriétés antioxydantes sont bien conservées après modification.
| Origine | Fichiers produits par l'(les) auteur(s) |
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