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Theses

Synthèse de groupements prosthétiques glucidiques : vers de nouveaux traceurs peptidiques pour l'imagerie par tomographie par émission de positons (TEP)

Résumé : L'utilisation de peptides ou de protéines radiomarquées au fluor-18, comme radiotraceurs pour l'imagerie par Tomographie par Emission de Positons (TEP) est en plein essor. C'est ainsi que l'objectif de notre travail a été de concevoir et de synthétiser de nouveaux groupements prosthétiques de nature glucidique, analogues du 2-Fluoro-2-[18F]désoxy-D-glucose ([18F]FDG). La particularité de ces derniers, est qu'ils sont porteurs de motifs azides afin de les lier de façon simple et efficace à des biomolécules fonctionnalisées par des groupements alcynes via la réaction de Huisgen ou réaction de « click chemistry ». Le premier objectif de ce travail a été d'étudier la position idéale d'introduction du motif azide sur le FDG, soit sur la position C-1, soit sur la position C-6. Deux stratégies de synthèse différentes ont été développées pour aboutir à deux générations de précurseurs de marquage et à leurs références froides, permettant ainsi d'évaluer l'étape d'incorporation du fluor-18. Le second objectif a été d'introduire un groupement propargyle sur la phénylalanine, la cystéine et le glutathion afin de réaliser le couplage par click chemistry avec le meilleur groupement prosthétique obtenu.
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01748470
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 11:35:54 AM
Last modification on : Thursday, April 12, 2018 - 1:57:46 AM
Document(s) archivé(s) le : Friday, September 14, 2018 - 10:08:02 AM

File

SCD_T_2009_0031_VALA.pdf
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  • HAL Id : tel-01748470, version 1

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Christine Vala. Synthèse de groupements prosthétiques glucidiques : vers de nouveaux traceurs peptidiques pour l'imagerie par tomographie par émission de positons (TEP). Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 2009. Français. ⟨NNT : 2009NAN10031⟩. ⟨tel-01748470⟩

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