Synthèse de glycophanes à partir du D-glucal - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2008

Synthesis of glycohanes starting from D-glucal

Synthèse de glycophanes à partir du D-glucal

Abstract

The aim of this work was the design and synthesis of symmetrical glycophanes from D-glucal. Glycophanes may be considered as sugar-cyclophanes hybrids. Having prepared unsaturated O-glycosides and unsaturated alkyl bis-2,3-O-glycosides by a Ferrier rearrangement, we synthetized bifunctional precursors for various reactions of macrocyclization: propargyl-ethers for the reaction of Glaser; azido-alkynes for the reaction of Huisgen and sugar amino-acids for the peptide coupling. The conditions of dilution allowed us to obtain C2 symmetric molecule-cages which were deprotected for complexation purposes.
Les glycophanes sont des molécules cycliques, chirales contenant des sucres séparés par des segments hydrocarbonés. Ils sont considérés comme des hybrides de cyclophanes et de cyclodextrines. Ce travail concerne la synthèse de glycophanes symétriques à partir du D-glucal. Après la synthèse de O-glycosides insaturés et de bis-O-glycosides d'alkyle 2,3 insaturés par réarrangement de Ferrier, nous avons préparé des précurseurs bifonctionnels pour différentes réactions de macrocyclisation pour l'obtention de ces macrocycles à savoir les bis-ethers de propargyle pour la réaction de Glaser ; les azido-alcynes pour la réaction de Huisgen et les amino-acides de sucres pour le couplage peptidique. Les conditions de dilution ont permis d'obtenir des molécules-cages de symétrie C2 que nous avons déprotégées pour des essais de complexation.
Fichier principal
Vignette du fichier
SCD_T_2008_0096_BALOU.pdf (2.26 Mo) Télécharger le fichier
Origin : Files produced by the author(s)
Loading...

Dates and versions

tel-01748544 , version 1 (29-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01748544 , version 1

Cite

Gildas Rogatien Balou. Synthèse de glycophanes à partir du D-glucal. Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 2008. Français. ⟨NNT : 2008NAN10096⟩. ⟨tel-01748544⟩
26 View
287 Download

Share

Gmail Facebook X LinkedIn More