Nouvelles stratégies de synthèse d'alcaloïdes antitumoraux - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1994

New strategies in antitumor alkaloids synthesis

Nouvelles stratégies de synthèse d'alcaloïdes antitumoraux

Mustapha Khaldi
  • Function : Author
  • PersonId : 787990
  • IdRef : 144222728

Abstract

Non disponible / Not available
La synthèse énantiospécifique de différents analogues d'alcaloïdes à squelette phénanthridinique, extraits de plantes de la famille des amaryllidacées a été réalisée. Une méthode originale de formation de carbocycles hydroxyles à partir de lactones de sucre a été mise au point. Cette méthode consiste en la condensation sur le di-O-isopropylidène D-gulono 1,4 lactone d'anions benzyliques judicieusement choisis pour permettre, après formation d'une fonction aldéhyde par coupure d'un diol, une réaction de Knoevenagel intramoléculaire. Les précurseurs des anions aromatiques nécessaires à la synthèse de ces alcaloïdes ont fait l'objet d'une étude particulière fondée sur le concept d'orthometallation. Le squelette phénanthridinone a été élaboré à partir des carbocycles convenablement fonctionnalisés. Les structures iso et 4a épi narciclasine ont ainsi pu être atteintes ; ceci constituant la première synthèse énantisopécifique dans la série Narciclasine. De nombreux intermédiaires tricycliques de type oxo narciclasine et oxo lycoricidine ont été préparés ouvrant la voie à une nouvelle lignée d'analogues dont l'activité biologique sera évaluée.
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Dates and versions

tel-01748637 , version 1 (20-06-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01748637 , version 1

Cite

Mustapha Khaldi. Nouvelles stratégies de synthèse d'alcaloïdes antitumoraux. Chimie. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1994. Français. ⟨NNT : 1994NAN10226⟩. ⟨tel-01748637⟩
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