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Activité estérolytique de 5(6)-N-Alkyl-2-Benzimidazolemethanethiols en présence de micelles cationiques, influence de l'hydrophobicité des réactifs, évolution du système au cours du temps

Résumé : On décrit une méthode générale de synthèse de 3,4-diaminophenylalcanes permettant la préparation d'une série de 2-benzimidazolemethanethiols substitues en 5(6) par une chaine alkyle variable (1 à 12 atomes de carbone). Le pouvoir estérolytique de ces nouveaux thiols hétérocycliques vis-à-vis d'alcanoates de p-nitrophényle hydrophobes est examiné en présence de micelles cationiques (CTABr, STACL). L'étude cinétique fait apparaitre deux processus selon le vieillissement de la solution micellaire : un processus rapide pour les solutions fraiches qui devient lent après un temps de repos. Ce délai est augmenté par la longueur de la chaine alkyle du thiol et du surfactant. La détermination de l'activité spécifique des différentes espèces nucéophiles (influence du pH, utilisation d'un modèle, optimisation par le calcul) montre que le processus rapide est dû principalement, à ph neutre, à l'effet coopératif de la forme non ionique du benzimidazoleméthanethiol avec une très forte accélération par rapport à un milieu hydro-alcoolique. Dans le processus lent, cet effet est au contraire inhibé par un phénomène attribué à une agrégation micellaire
Document type :
Theses
File URL :
http://docnum.univ-lorraine.fr/prive/INPL_T_1991_KRATI_N.pdf
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752135
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 1:33:02 PM
Last modification on : Tuesday, July 24, 2018 - 4:42:52 PM

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  • HAL Id : tel-01752135, version 1

Citation

Noureddine Krati. Activité estérolytique de 5(6)-N-Alkyl-2-Benzimidazolemethanethiols en présence de micelles cationiques, influence de l'hydrophobicité des réactifs, évolution du système au cours du temps. Autre. Institut National Polytechnique de Lorraine, 1991. Français. ⟨NNT : 1991INPL121N⟩. ⟨tel-01752135⟩

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