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Obtention sélective de diènes 5,7 stéroides : eproduits à visée thérapeutique

Résumé : aL’étude porte sur l’optimisation de 2 étapes de la préparation industrielle de diènes 5,7 stéroïdes. La bromation allylique de l’acétate de cholestéryle conduit aux 2 épimères 7- et 7-bromo (85 %, ratio 7/7-Br AcC 65/35). Sachant que l’épimère 7 fournit le diène 5,7 pardéshydrobromation, l’objectif a été de l’obtenir majoritairement. Ainsi, une épimérisation a été menée, par ajout d’un sel de bromure, soluble au milieu issu de la bromation, pour atteindre une ratio 7/7-Br AcC de 90/10. La déshydrobromation, selon les conditions industrielles, utilise la collidine au reflux du toluène (ratio 5,7 / 4,6 70/30 maximum). Le taux de diène 4,6 est important, de plus la température de réaction ne permet pas de garder le bénéfice de l’épimérisation. Un procédé alternatif est d’utiliser le fluorure de tétrabutylammonium, qui donne une meilleure sélectivité : formation prééminente de diène 5,7 (80 % ratio 99/1 5,7 / 4,6 à partir de 7-Br AcC) à condition que le TBAF soit correctement séché
Document type :
Theses
File URL :
http://docnum.univ-lorraine.fr/prive/INPL_T_2003_SELVE_L.pdf
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https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752212
Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 1:38:37 PM
Last modification on : Monday, April 16, 2018 - 10:41:31 AM

Identifiers

  • HAL Id : tel-01752212, version 1

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Citation

Luc Selve. Obtention sélective de diènes 5,7 stéroides : eproduits à visée thérapeutique. Autre. Institut National Polytechnique de Lorraine, 2003. Français. ⟨NNT : 2003INPL070N⟩. ⟨tel-01752212⟩

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