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Sphingolipides, triterpènoïdes et autres métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèceTriumfetta Cordifolia A. Rich (Tiliaceae) : transformations chimiques et évaluation des propriétés biologiques de quelques composés isolés

Résumé : Depuis des décennies, les plantes sont utilisées en pharmacopée traditionnelle pour le soin de plusieurs maladies. Ceci en raison des résistances que présentent certains microorganismes vis-à-vis des produits pharmaceutiques. On notera aussi le manque de moyen financier pour l'accès au soin en médecine moderne. Voilà pourquoi le présent travail porte sur l'extraction, l'isolement, l'élucidation des structures, les transformations chimiques et les tests biologiques des métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèce Triumfetta cordifolia A Rich (Tiliaceae). Les chromatographies successives de l'extrait organique des tiges et des feuilles de la variété sauvage ont conduit à l'isolement de quatre produits nouveaux dont deux céramides isolés des tiges et deux triterpènes obtenus des feuilles. Ces composés ont été identifiés à (2R, 6Z)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]heptadec-6enamide, {(2R)-N-(1S,2R,3E,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(beta-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy heneicosa-3,6,9,12,15-pentaen-1-yl}-2-hydroxytetradecanamide, 3-O-propanoyl-29-O-triacontanoylstigmasta-5,22-diene-3beta,29-diol et l'acide 2alpha,3beta,19alpha-trimethoxyurs-12-ene-24,28-dioique-24-[(2alpha,3beta)-24,28-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-24,28-dioxours-12-en-3-yl] ester. En plus de ces composés, onze autres de structures connues ont été isolés et identifiés à l'acide heptadecanoïque, au glucopyranoside de bêta-sitostérol, à la friedeline, au lupéol, à la bétuline, à l'acide oléanolique, à l'acide maslinique, à l'acide corosolique, au mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, à l'acide heneisanoïque et au trans-tiliroside. De l'extrait organique des tiges et des feuilles de l'espèce cultivée de Triumfetta cordifolia dix produits ont été isolés parmi lesquels trois n'ont pas encore été identifiés, quatre ont été déjà isolés de l'espèce sauvage (mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, glucopyranoside de bêta-sitostérol, triumfettamide) et les trois derniers de structures connues ont été identifiés à l'acide tormentique, à la bêta-carotène et à l'acide 24-hydroxytormentique. Les structures de ces composés ont été élucidées grâce aux données de RMN (1 et 2D) et elles ont été confirmées en comparant ces données à celles décrites dans la littérature. Le stigmastérol a été soumis à plusieurs réactions d'oxydation et en plus des produits obtenus, certains composés isolés en grande quantité ont été soumis au test de cytotoxicité sur une lignée de cellules HT1080. La méthode utilisée est la cytométrie à flux et certaines de ces drogues ont présenté une grande activité cytotoxique bien que induisant à la fois la mort nécrotique et non nécrotique des cellules cancérigènes. L'activité antioxydante des fractions issues du flash des deux plantes et certains composés a été évaluée par la méthode FRAP. Le travail révèle ici le caractère préventif et curatif de nos plantes comestibles ; car ces espèces peuvent bien utiliser contre les stress oxydatifs et les études biologiques pourront être approfondies sur certains composés isolés pour mettre en valeur leur propriétés anticancer
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Contributor : Thèses Ul <>
Submitted on : Thursday, March 29, 2018 - 1:56:16 PM
Last modification on : Monday, April 16, 2018 - 10:42:33 AM

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Sandjo.Louis.Pergaud.SMZ1006.p...
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Louis Pergaud Sandjo. Sphingolipides, triterpènoïdes et autres métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèceTriumfetta Cordifolia A. Rich (Tiliaceae) : transformations chimiques et évaluation des propriétés biologiques de quelques composés isolés. Autre. Université Paul Verlaine - Metz, 2010. Français. ⟨NNT : 2010METZ006S⟩. ⟨tel-01752741⟩

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