Modules perfluorés pour la synthèse d'agents de surface - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1995

Perfluorinated building blocks for the synthesis of amphiphilic compounds

Modules perfluorés pour la synthèse d'agents de surface

Sylvie Thiébaut
  • Function : Author
  • PersonId : 790503
  • IdRef : 034820442

Abstract

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La mise au point de synthons perfluorés, utilisables en synthèse modulaire d'agents de surface a été étudiée. Les substrats commerciaux choisis sont les perfluoroiodoalcanes d'abord, puis les perfluoroethan-un-ol. Avec les premiers, un carbanion est formé par action de la trisdimethylamino-phosphine, à la température ambiante. Ce carbanion présente une basicité normale pour une telle espèce mais s'avère être un mauvais nucléophile. Il se stabilise par déshydrofluoration, ce qui ne permet pas son emploi dans la synthèse de produits tensioactifs. Les alcools perfluoralkyles, quant à eux, ont été oxydes quantitativement en acides carboxyliques. Ces acides ou leurs dérives (esters, chlorures) peuvent être déshydrofluorés très facilement. Ils conduisent ainsi à une espèce insaturée, qui est un bon accepteur de Michael. L’action de nucléophiles, comme les alcoolates, amines, azotures donnent respectivement des éthers d'énol, énamines, azides. La géométrie de la double liaison a fait l'objet d'une discussion systématique. Un équivalent d'alcoolate s'additionne sur les éthers d'énol pour former des acétals particulièrement stables en milieu acide. Ces réactions se font dans des conditions opératoires douces et leur rendement est généralement bon voire quantitatif. Les produits dotes d'une hydrophilie suffisante pour être mis en solution dans l'eau permettent d'en abaisser la tension superficielle a 20 millinewton par mettre ou moins
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Dates and versions

tel-01753610 , version 1 (29-03-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01753610 , version 1

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Cite

Sylvie Thiébaut. Modules perfluorés pour la synthèse d'agents de surface. Autre. Université Henri Poincaré - Nancy 1, 1995. Français. ⟨NNT : 1995NAN10402⟩. ⟨tel-01753610⟩
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