Contribution to the valorisation of coal tars‎: Is carbazole a way to indole ? : reductive alkylation of pitches and model substances - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 1987

Contribution to the valorisation of coal tars‎: Is carbazole a way to indole ? : reductive alkylation of pitches and model substances

Contribution à la valorisation des goudrons de houille : le carbazole une voie vers l'indole ? : alkylation réductrice des brais et de substances modèles

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Abstract

In the way to valorize the products of coal cokefaction : 2 types of compounds have been studied. In the first, different ways of the transformation of carbazole into indole have been tried. Direct oxidation of the carbazole system or smooth reduction of one aromatic ring followed by oxidation of the reduced system were the methods used. The second part is devoted to the study of cokefaction pitch by reductive alkylation. The methods used for determination of pitche structure has benn apllied to model compounds especially heterocyclic systems like carbazole, dibenzothiophene, acridine etc..By this way we could show the behaviour of these compounds under reduction or alkylation conditions which are competitive in the Birch type reduction we have employed to do the study
Dans le cadre de la contribution à la valorisation des co-produits de cokéfaction du charbon notre travail comprend deux parties. La première représente des essais de transformation par voie chimique du carbozole en indole, produit à grande valeur ajoutée, soit par : une oxydation directe du carbazole lui-même par les par les oxydants classiques (KMnO4, CrO3, HNO3, etc.) ou par une réduction douce dans le but de fonctionnaliser le carbazole, par conséquent rompre sa stabilité aromatique, et le rendre plus réactif. L'oxydation ménagée du dérivé carbazolique ainsi obtenu devait conduire au dérivé indolique après clivage. La seconde partie de ce travail a été consacrée à l'étude de la structure des brais (50% des co-produits de la cokéfaction à l'aide de l'alkylation réductrice. L'extraction aux solvants sélectifs des brais conduit à une partie soluble et une partie insoluble. L'alkylation réductrice augmente la solubilité de cette dernière, et permet ainsi son analyse ultérieure. Dans le but de mieux comprendre le mécanisme, nous avons appliqué l'alkylation réductrice à des substances modèles présentes dans les co-produits de la cokéfaction. Une telle étude nous a permis de déterminer le taux d'alkylation, son mode et sa compétition avec la réduction, réaction concurrente
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Cite

Laghnimi Touirssa. Contribution à la valorisation des goudrons de houille : le carbazole une voie vers l'indole ? : alkylation réductrice des brais et de substances modèles. Chimie. Université Paul Verlaine - Metz, 1987. Français. ⟨NNT : 1987METZ013S⟩. ⟨tel-01775727⟩
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