Etude de la réactivité des acides (méth)acryliques et O,O-diéthyldithiophosphorique sur des systèmes éthyléniques : synthèse de monomères (méth)acryliques et O,O,S-trialkylthionophosphates - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1992

Reactivity of (meth)acrylic and O,O-diethyldithiophosphoric acids towards different ethylenic systems : synthesis of (meth)acrylic monomers and O,O,S-trialkylthionophosphates

Etude de la réactivité des acides (méth)acryliques et O,O-diéthyldithiophosphorique sur des systèmes éthyléniques : synthèse de monomères (méth)acryliques et O,O,S-trialkylthionophosphates

Abstract

The reactivity of (meth)acrylic and O,O-diethyldithiophosphoric acids towards different ethylenic systems has been investigated. This has permitted the synthesis of various (meth)acrylic monomers and O,O,S-trialkylthionophosphates. On the other side, the preparation of functionnalised (meth)acrylates has been carried out by the transesterification method. These different synthesis rest first and foremost, on the preparation of starting containing sulfur and/or oxygen. In this way, various alcohols, chlorides, and ethylenic compounds have been synthetized. The study concerning the reactivity of (meth)acrylic acid towards unsatured derivates were essentially effectued in view of a good production of acrylic esters. This has permitted on the one hand, the perfecting of a new method of preparation of (meth)acrylates, and on the other, a better approach of another technique, know as an industrial method of production of these adducts. The addition of O,O-diethyldithiophosphoric acid to various ethylenic compounds has allowed to prove the influence of an heteroatom in this type of reaction and to have a better apprehension of mechanism of attack of the ditiophosphoric acid. This general type of reaction has been of interest for our work in the preparation of a variety of functionnalised O,O,S-trialkylthionophosphates ; important as oil additives and insecticides. One publication has been registered and four others are at present time being studied
La réactivité des acides (méth)acryliques et O,O-diéthyldithiophosphorique sur différents systèmes éthyléniques a été abordée dans ce mémoire. Ceci a permis la synthèse de divers monomères (méth)acryliques et de O,O,S-trialkylthionophosphates. D'autre part la synthèse d'acrylates fonctionnalisés a été envisagée par réaction de transestérification, technique plus présente sur le plan industriel. Ces différentes synthèses reposent en premier lieu sur la préparation de produits de départ comportant du soufre ou de l'oxygène. De cette manière, différents alcools, chlorures et dérivés éthyléniques ont été synthétisés. Les études de réactivité de l'acide (méth)acrylique sur des dérivés insaturés étaient prioritairement axées sur la synthèse d'esters. Elles ont ainsi permis la mise au point d'une technique de synthèse nouvelle (utilisation de ppa comme catalyseur) d'acrylates et une meilleure approche d'une autre (utilisation d'Al5 comme catalyseur), plus connue du milieu industriel. L'addition de l'acide O,O-diéthyldithiophosphorique sur des systèmes éthyléniques a permis de mieux maîtriser l'influence d'un hétéroatome sur ce type de réaction, puis d'avoir une meilleure approche du mécanisme d'attaque de ces acides. De nombreuses additions sélectives sur des fonctions compétitives ont été effectuées pour une production de O,O,S-trialkylthionophosphates et pouvant contenir un nombre très élevé d'hétéroatomes. Ces travaux ont déjà donné lieu à une publication, quatre autres sont en cours de dépôt
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Cite

Jean-Michel Ndong Mebah. Etude de la réactivité des acides (méth)acryliques et O,O-diéthyldithiophosphorique sur des systèmes éthyléniques : synthèse de monomères (méth)acryliques et O,O,S-trialkylthionophosphates. Chimie. Université Paul Verlaine - Metz, 1992. Français. ⟨NNT : 1992METZ037S⟩. ⟨tel-01776002⟩
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