Synthèse de tétrahydrocarbazolones et application à la préparation d'analogues hétérocycliques des pyrido-carbazoles - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 1995

Synthesis of the tetrahydrocarbazolones and application of the preparation of pyridocarbazoles analogues

Synthèse de tétrahydrocarbazolones et application à la préparation d'analogues hétérocycliques des pyrido-carbazoles

Abstract

Many studies toward the synthesis of pyridocarbazoles alkaloïds like ellipticine and olivacine have been made in recent years. However, few examples of the replacement of the pyridine ring in the natural structure by other heteroaromatic systems have been described. Using the reactivity of the ketone moiety in the tetrahydrocarbazolones, we have built up several heterocycles condensed to the carbazole moiety. In the first part, we describe the preparation of the tetrahydrocarbazolones by Fischer indole synthesis, starting from cyclohexanediones or méthyl-cyclihexanediones. Studies of the indolisation conditions allowed improvement in the results of the Fischer cyclisation and also access to the methyl- and dimethyl-tetrahydrocarbazolones. In the second part, we develop the preparation of the pyridocarbazoles analogues. Thus, the synthesis of furo-, thieno-, seleno-, pyrazolo- and selenadiazolo- annelated carbazoles ares presented
Certains pyridocarbazoles tels que l'ellipticine et l'olivacine sont connus pour leur activité anti-tumorale. Ces dérivés ont subi de nombreuses modifications structurales afin de connaitre leur mode d'action et de préparer des composés ayant une activité plus élevée. Dans cette optique, les travaux présentés, concernent la synthèse de nouveaux analogues des pyridocarbazoles. Les dérivés tétracycliques sont obtenus à partir des tétrahydrocarbazolones par construction d'hétérocycles à la place du noyau pyridinique. Une première partie décrit la synthèse des tétrahydrocarbazolones et de leurs dérivés méthyles. Ces cétones sont préparées par synthèse indolique de Fischer à partir de cyclohexanédiones méthylées ou non. De nouvelles conditions ont été étudiées afin d'améliorer les résultats des cyclisations et de généraliser ces méthodes aux dérivés méthyles. Une seconde partie traite de la synthèse des tétracycles aux dépens des tetrahydrocarbazol-1-ones et -4-ones. Ainsi, de nouveaux dérivés tels que des furo-, thiéno-, sélénolo-, sélénadiazolo- et pyrazolocarbazoles ont été préparés
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Cite

Delphine Joseph. Synthèse de tétrahydrocarbazolones et application à la préparation d'analogues hétérocycliques des pyrido-carbazoles. Chimie. Université Paul Verlaine - Metz, 1995. Français. ⟨NNT : 1995METZ033S⟩. ⟨tel-01777089⟩
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