Groupes photolabiles d'intérêt en biologie - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2001

Groupes photolabiles d'intérêt en biologie

Abstract

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Le travail présenté dans ce mémoire s'intègre dans les objectifs d'un programme CNRS, le projet Génome ROSA qui consiste à fabriquer des puces à ADN. La conception de tels systèmes consiste à synthétiser des oligonucléotides sur support solide. La photochimie combinatoire employant des groupes photolabiles représente un des moyens de fabrication. A partir d'une analyse des références bibliographiques concernant les groupes photolabiles, nous avons dans un premier temps réalisé la synthèse d'un groupe photolabile de référence, le MeNPOC (a-méthyl-2-nitropipéronyloxycarbonyle), avec des améliorations pour cetiaines étapes, suivie de son greffage en S'OH des quatre nucléosides (T, dCiBu, dGiBu et dA iBu). Puis, dans un deuxième temps, avec l'objectif d'élaborer une structure de groupe photolabile plus performante quant à sa photolyse, nous avons synthétisé le MNPPOC (2-(3',4'-méthylènedioxy-6'-nitrophényl)propoxycarbonyle), en fixant au composé nitré aromatique de base les diverses fonctions clés lui permettant d'atteindre cette meilleure efficacité. L'approche et les résultats de cette synthèse sont décrits. L'étude de la photolyse en solution respectivement pour le MeNPOC et le nouveau groupe photolabile MNPPOC (protégeant la T et la dA iBu) a mis en évidence une cinétique plus rapide pour le MNPPOC comparée à celle du MeNPOC et confinné l'hypothèse faite quant au rôle des éléments de structure sur l'efficacité de la photolyse. Les premiers essais de photolyse du MeNPOC et du MNPPOC sur support solide sont également présentés et les tendances observées sont favorables à une utilisation dans la fabrication de puces à ADN et ouvrent la voie à d'autres applications.
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Dates and versions

tel-02007097 , version 1 (05-02-2019)

Identifiers

  • HAL Id : tel-02007097 , version 1

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Cite

Patrick Berroy. Groupes photolabiles d'intérêt en biologie. Sciences du Vivant [q-bio]. INPL - Institut National Polytechnique de Lorraine, 2001. Français. ⟨NNT : 2001INPL005N⟩. ⟨tel-02007097⟩
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