Synthèse des pyrimidinones, des 1,3-thiazolidin-4-ones et des thiéno [3,2-d] [1,3] thiazoles à partir d'analogues thiophéniques d'acide anthranilique - Université de Lorraine Access content directly
Theses Year : 2011

Synthesis of pyrimidones, 1,3-thiazolidin-ones and thieno [2,3-d] [1,3] thiazoles from thiophene analogs of anthranilic acid

Synthèse des pyrimidinones, des 1,3-thiazolidin-4-ones et des thiéno [3,2-d] [1,3] thiazoles à partir d'analogues thiophéniques d'acide anthranilique

Abstract

We prepared thiophene analogues of anthranilic acid starting either from ?-chloroacrylonitrile followed (by condensation and cyclisation) or from ketone derivatives (Gewald?s method).Acces to b-substituted b-chloroacrylonitriles was done using a pathway developed in the laboratory.Those o-amino ester compounds allowed the synthesis of condensed thiophenes like thiopyrimidinones via with chloroformamide hydrochloride, lactams or o-phenylenediamine.Saponification followed by decarboxylation of the same o-amino ester thiophenes led to 3-NH2-thiophenes. Conversation in 2-Cl-N-3-thienyl acetamids, isothiocyanates and N-3-thienyl thiouea and their subsequent transformation gave new heterocyclic scaffold: 1,3-thiozolidinones and thieno[3,2-d][1,3]thiazoles.
Dans le cadre de recherches sur les analogues thiophéniques de l'acide anthranilique, nous avons préparé ceux-ci soit au départ de béta-chloroacrylonitriles par une suite de condensation et de cyclisation, soit à partir de dérivés cétoniques en utilisant la méthode de Gewald. L'accès aux béta-chloroacrylonitriles béta-substitués utilise une séquence réactionnelle développée au laboratoire. Nous avons ensuite utilisé la présence de fonction amine ou acide (sous forme d?ester) pour la synthèse des systèmes condensés tels les pyrimidinones par condensation avec le chlorhydrate de chloroformamide, lactames ou o-phénylènediamine. La possibilité d'accès à partir des dérivés amino-ester aux dérivés aminés nous a permis la construction de nouveaux systèmes hétérocycliques substituant du noyau thiophénique tels les 2-chloro N-(3-thiényl) acétamides, isothiocyanates et N-(3-thiényl) thio-urée, utilisés pour la synthèse des systèmes condensés tels les 1,3-thiazolidinones et les thiéno[3,2-d][1,3]thiazoles.
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tel-01752974 , version 1 (29-03-2018)

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  • HAL Id : tel-01752974 , version 1

Cite

Ismail Abdillahi. Synthèse des pyrimidinones, des 1,3-thiazolidin-4-ones et des thiéno [3,2-d] [1,3] thiazoles à partir d'analogues thiophéniques d'acide anthranilique. Autre. Université Paul Verlaine - Metz, 2011. Français. ⟨NNT : 2011METZ003S⟩. ⟨tel-01752974⟩
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